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人教版选择性必修3 网 科 学 第一节 卤代烃 3.1.3 卤代烃在有机合成中的应用 学习 目标 第三章 烃的衍生物 1．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。 2．掌握卤代烃在有机合成中的应用。 ⑴取代反应（水解反应） 练习：写出CH3CHClCH3 、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 卤代烃典型的化学性质 根据溴乙烷的化学性质，概括卤代烃具有哪些化学通性？ R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ ⑵消去反应 1、反应的条件： 强碱的醇溶液、加热 2、反应的实质： 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 +NaOH —C—C— H X 醇 △ C=C +NaX+H2O 邻碳有氢 练习1：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 2-氯丁烷、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。 CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇 △ CH3CH2CH=CH2+ NaCl + H2O 含量较少 CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物 CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 醇 △ 练习2：写出1，2-二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程式 CH2CH2 +2NaOH | |  Cl Cl       醇 △ CH ≡ CH↑+2NaCl +2H2O CH2CH2 +2NaOH | |  Cl Cl       水 △ CH2CH2 +2NaCl | |  OH OH       卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。 （芳香烃变卤代烃） 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 C OH O—H 脱去水分子 C=O +H2O 提示： 2．在烃分子中引入羟基 例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2­二氯乙烷，再用1,2­二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。 R-X + NaOH