第九章 有机化学基础 第4讲 醛 酮-2025年高考化学一轮复习

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第九章 有机化学基础 第四讲 醛 酮 羧酸及其衍生物 第一课时 1 目录 CONTENTS 醛 01 酮 02 醛 1.乙醛的结构 一、醛 分子式： 结构式： 结构简式： 官能团： C2H4O H—C—C—H H H O CH3CHO (-CHO） O C H δ 吸收强度 10 8 6 4 2 0 2.乙醛的物理性质 一、醛 无色、有刺激性气味的液体 沸点20.8℃，易挥发 密度比水小 与水、乙醇等互溶 3.乙醛的化学反应 一、醛 氧化反应 ①可燃性 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 ②催化氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ 在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸 3.乙醛的化学反应 一、醛 氧化反应 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸 ③ 被强氧化剂氧化 CH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH + 2HBr 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O 3CH3CHO + Cr2O72- + 8H+ = 3CH3COOH + 2Cr3+ + 4H2O 3.乙醛的化学反应 一、醛 氧化反应 ④被弱氧化剂氧化 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 Δ CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH 一、醛 微点拨 银镜反应 不可反滴 配制银氨溶液 试管内壁形成一层光亮的银镜 实验后，银镜用稀HNO3浸泡除去 银镜反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数 定量： 1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2mol Ag 一、醛 蓝色絮状沉淀 2ml 4～6滴 0.5 ml 加热至沸腾 砖红色沉淀 久置的Cu(OH)2易吸收空气中CO2变碱式碳酸铜，影响实验效果 过量 必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO生成。 微点拨 医学上检验病人是否患糖尿病（检查葡萄糖的醛基） 银镜反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数 定量： 1mol －CHO ～ 2mol Cu(OH)2～ 1mol Cu2O 3.乙醛的化学反应 一、醛 加成反应 催化剂 CH3CH2OH H3C-C-H O +H2 (1)催化加氢 (2)与氰化氢（HCN）加成 H3C-C-H O +H-CN H3C-CH-CN OH 2-羟基丙腈 3.乙醛的化学反应 一、醛 加成反应 (3)与NH3、醇的加成反应： CH3—C—H＋H—NH2→ O = CH3—C—H＋H—OCH3→ O = OH CH3—CH—NH2 OH CH3—CH—OCH3 3.乙醛的化学反应 一、醛 加成反应 (4)羟醛缩合 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β 一、醛 如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 1.已知两个醛分子在NaOH(aq)作用下可发生加成反应，生成羟基醛： D ＋ 课堂检测 5.甲醛 一、醛 最简单的醛 又称蚁醛 无色、有强烈刺激性气味的气体 易溶于水 甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作标本 甲醛的物理性质 一、醛 HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O △ HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O △ -CHO ~ 4Ag -CHO ~ 2Cu2O 5.甲醛 甲醛的化学性质 酮 二、酮 1.丙酮 无色透明的液体 沸点56.2℃，易挥发 能与水、乙醇等互溶 丙酮的物理性质 二、酮 1.丙酮 丙酮的化学性质 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 二、酮 1.丙酮 丙酮的化学性质 d + d - d + d - + C O R (R )H ' A B O C (R )H R ' A B 二、酮 1.丙酮 丙酮的化学性质 二、酮 1.丙酮 丙酮的化学性质 醛、酮与氨或伯胺缩合得到亚胺，在还原剂存在下亚胺分子中的碳氮双键被还原生成相应的胺，称为醛、酮的还原胺化 二、酮 1.丙酮 重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 丙酮的用途 二、酮 课堂检测 1.下列叙述正确的是(　　) A.醛和酮均含有碳氧双键，二者的化学性质相似 B.能发生银镜反应的物质是醛，1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol Ag C.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应 D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应 二、酮 课堂检测 2.形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如下转化生成： 下列说法不正确的是(　　) A.一定条件下，1 mol Z最多可与2 mol H2发生加成反应 B.Y中含有羟基和醛基，属于糖类物质 C.可用新制的Cu(OH)2鉴别X和Z D.沸点：X>Y>Z 二、酮 课堂检测 3.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验加以鉴别，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 二、酮 课堂检测 回答下列问题： (1)写出四种物质的结构简式： X________________________， Y________________， Z____________________， W__________________。 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 二、酮 课堂检测 回答下列问题： (2)①写出Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：________________________________________________________________。 ②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________________________。 HCOOCH2CH3＋NaOH―→HCOONa＋CH3CH2OH $$