课时冲关三十二　脂肪烃　芳香烃 学生用书　P４５０ 一、选择题:每题只有一个选项符合题意 １．(２０２５􀅰吕梁高三质检)环之间共用一个碳原子 的化 合 物 称 为 螺 环 化 合 物,螺 [３,３]庚 烷 ( )是其中的一种.下列关于该化合物 的说法不正确的是 (　　) A．与环庚烯互为同分异构体 B．二氯代物共有６种(不含立体异构) C．所有碳原子不可能处在同一平面 D．１mol该化合物含有２０mol共价键 解析:B　[螺[３,３]庚烷( )分 子 式 是 C７H１２,环庚烯分子式为C７H１２,二者分子式相 同但结构不同,所以二者互为同分异构体,A正 确; 有２种不同化学环境的 H原子,若 二氯代物中两个Cl原子位于同一个C原子上, 有２种同分异构体,若位于不同C原子上但在 一个四元环上,有２种不同位置;若位于两个四 元环上,有３种不同结构,因此二氯代物共有２ ＋２＋３＝７ 种,B 错 误;在 螺 [３,３]庚 烷 ( )分子中的C原子都是饱和C原子, 由于与C原子连接的原子构成的是四面体结 构,最多有三个原子处于同一平面上,因此不可 能所 有 碳 原 子 处 在 同 一 平 面 上,C 正 确;螺 [３,３]庚烷分子式是C７H１２,１个分子中含有８ 个C—C,含有１２个C—H,所以一个分子中含 有２０个 共 价 键,则１mol该 化 合 物 中 含 有 ２０mol共价键,D正确.] ２．(２０２５􀅰洛阳市模拟)如图①、②、③三种物质的 分子式均为C９H１２.下列说法正确的是 (　　) A．① 和 ③ 都 能 使 Br２ 的 CCl４ 溶 液 或 酸 性 KMnO４溶液褪色 B．等物质的量的①与②分别与足量的H２ 反应, 消耗的H２ 一样多 C．③能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．①的一氯代物有６种 解析:C　[A．①中不含碳碳双键,不能使Br２ 的 CCl４ 溶液褪色,故A错误;B．１mol①最多消耗 ３mol氢气,１mol②最多消耗４mol氢气,故B 错误;C．③中含有饱和烃基,能发生取代反应; ③中含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反 应,故C正 确;D．①的 一 氯 代 物 有 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl、 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl ,共５种, 故D错误.] ３．(２０２５􀅰徐州市高三开学考)二氢苊(结构简式 如下)可用于制染料、植物生长激素、杀虫杀菌 剂等,下列有关二氢苊的说法错误的是 (　　) A．属于芳香烃 B．分子中所有原子一定共平面 C．一氯代物有８种(不考虑立体异构) D．分子式为C１２H８ 解析:C　[A．由图可知,该分子中含有苯环,属 于芳香烃,A正确;B．该分子中含有苯环及碳碳 双键,所有原子共平面,B正确;C．该分子属于 轴对 称 图 形,故 一 氯 代 物 有４种,如 图 所 示: ,C错误;D．由图可知,该分子含有 １２个碳原子,８个氢原子,分子式为C１２H８,D 正确.] ４．(２０１９􀅰全国Ⅰ卷)关于化合物２􀆼苯基丙烯 ( 􀜏􀜏 􀜏 􀪅 ),下列说法正确的是 (　　) A．不能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成、聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰９２６􀅰 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 第十章　有机化合物 解析:B　[２Ｇ苯基丙烯的分子式为C９H１０,官能 团为碳碳双键,能够发生加成反应、氧化反应和 加聚反应.２Ｇ苯基丙烯的官能团为碳碳双键, 能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸 性高锰酸钾溶液褪色,一定条件下能够发生加 聚反应生成聚２Ｇ苯基丙烯,故A错误,B正确. ２Ｇ苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一 平面上,故C错误;２Ｇ苯基丙烯为烃类,分子中不含 羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶 剂,故D错误.] ５．(２０２５􀅰唐山市高三模拟)２０２２年诺贝尔化学奖 授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位 科学家.已知“点击化学”中的一个经典反应 如下: 下列说法中错误 的是 (　　) A．该反应为加成反应 B．上述反应物和产物中,C的杂化方式只有sp 和sp２ 两种 C．上述反应所涉及的物质中,所有基态原子的 第一电离能最大的是N D．生成物分子中所有原子不可能在同一平面 解析:B　[A．由方程式可知,该反应为催化剂 和水作用下 􀜏􀜏 􀜏 N N N􀪅 与 HC≡CCH３ 发 生加成反应生成 ,故A正确;B．由 结构简式可知,上述反应物和产物中,苯环碳原 子、双键碳原子为sp２ 杂化,三键碳原子为sp杂 化,单键碳原子为sp３ 杂化,故B错误;C．反应 所涉及的物质中,金属铜元素的第一电离能最 小,非金属元素中氢元素的 第 一 电 离 能 最 小, 碳、氮、氧三种同周期元素,从左到右第一电离 能呈增大趋势,氮原子的２p轨道为稳定的半充 满结构,元素的第一电离能大于相邻元素,则第 一电离能最大的是氮元素,故C正确;D．由结构 简式可知, 分子中含有空间结构为 三角锥形的饱和氮原子和四面体形的碳原子, 所以生成物分子中所有原子不可能在同一平 面,故D正确.] ６．(２０２５􀅰重庆市高三开学考)环己烷的制备原理 如图.下列说法正确的是 (　　) A．环己烯中所有的碳原子处于同一平面上 B．环己烷中混有的环己烯可以与足量 H２ 发生 加成反应而除去 C．根 据 反 应 ① 推 测,可 由 为 原 料 制 备 D．已知ΔH１＞ΔH２,则船式环己烷比椅式环己 烷更稳定 解析:C　[A．环己烯中有４个饱和碳原子,饱 和碳原子以正四面体结构连接其他原子,所有 的碳原子不可能处于同一平面上,A错误;B．环 己烷中混有的环己烯如果用足量 H２ 发生加成 反应而除去,会导致引入新的 H２ 杂质,B错误; C．反应①是１,３Ｇ丁二烯与乙烯发生１,４Ｇ加成的 成环反应,由此可判断 可由２分子 反应得到,C正确;D．环己烯与氢气发生 加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都 是放热反应,根据ΔH１＞ΔH２,生成船式环己烷 放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量, 说明椅式环己烷能量更低,更稳定,D错误;答 案选C.] ７．(２０２５􀅰南京模拟)化合物a、b、c的分子式均为 C８H８,其结构如图所示,下列说法正确的是 (　　) A．b的同分异构体可与苯互为同系物 B．c苯环上的二氯代物有１０种 C．a能与溴水发生取代反应 D．c中所有原子可以处于同一平面 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰０３６􀅰 高考总复习　化学 解析:D　[A．b的分子式为C８H８,苯的同系物 的通式为CnH２n－６,因此b的同分异构体不可能 与苯互为同系物,故 A错误;B．c为苯乙烯,苯 环上的二氯代物有 (○为一个氯原 子,● 为 另 一 个 氯 原 子 可 能 的 位 置)４ 种; ２种,共６种,故B错误;C．a中含 碳碳双键,能与溴水发生加成反应,故C错误; D．c为苯乙烯,碳碳双键和苯环均为平面形结 构,所有原子可能处于同一平面,故D正确.] ８．(２０２５􀅰福州市高三开学考)月桂烯具有令人愉 快的、清淡的香脂气味,芳樟醇、香叶醇和乙酸 橙花酯均可由月桂烯合成(如图). 下列有关说法错误的是 (　　) A．月桂烯易挥发且易溶于水 B．芳樟醇与香叶醇互为同分异构体 C．１分子月桂烯与１分子溴加成的产物超过３ 种(不考虑立体异构) D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族 化合物 解析:A　[A．月桂烯为烃,易挥发但难溶于水, A错误;B．芳樟醇与香叶醇分子式相同,结构不 同,互为同分异构体,B正确;C．１分子月桂烯与 １分子溴加成反应,可以发生１,２加成得到３种 产物和１,４加成１种产物共４种,C正确;D．乙 酸橙花酯只有３个不饱和度,苯环有４个不饱 和度,所以同分异构体中不可能含有苯环,不可 能含有芳香族化合物,D正确;故选A.] ９．(２０２５􀅰泰安市模拟)乙炔(HC≡CH)能在Hg２＋催 化下与水反应生成CH３CHO,反应历程及相对能 垒如图所示.下列说法正确的是 (　　) A．过程①中,水分子中的氧原子向Hg２＋的空轨 道提供孤电子对 B．本反应历程涉及的物质中,CH２􀪅CHOH最 稳定 C．HC≡CH转化为CH３CHO的过程涉及消去 反应 D．其他条件不变时,更换其他催化剂可改变由 乙炔和水制备乙醛的焓变 解析:A　[A．由 图 可 知,过 程①中 H２O 与 Hg２＋形成配合物,水分子的氧原子具有孤电子 对,可向Hg２＋的空轨道提供孤电子对形成配位 键,A 正 确;B．图 中 CH２ 􀪅CHOH 的 能 量 最 高,故其稳定性最弱,B错误;C．由本反应历程 图示知,HC≡CH 转化为CH３CHO的过程反 应中碳碳三键转化为醛基,没有涉及消去反应, C错误;D．催化剂改变反应历程,降低活化能, 加快 反 应 速 率,但 不 能 改 变 反 应 的 焓 变,D 错误.] １０．(２０２５􀅰晋城高三质检)化合物 W、X、Y、Z的 分子式均为C７H８,Z的空间结构类似于篮子. 下列说法正确的是 (　　) A．化合物W的同分异构体不只有X、Y、Z三种 B．X、Y、Z可与酸性KMnO４ 溶液反应 C．１molX、１molY与足量Br２/CCl４ 溶液反 应最多消耗Br２ 的物质的量均为２mol D．Z的一氯代物有２种 解析:A　[甲苯还有链状结构的同分异构体, 如CH２􀪅CH—CH􀪅CH—CH２—C≡CH,A项 正确;Z不能与酸性KMnO４ 溶液反应,B项错误; １molX与 足 量Br２/CCl４ 溶 液 反 应 最 多 消 耗 ２molBr２,１molY与足量Br２/CCl４ 溶液反应最 多消耗３molBr２,C项错误;根据Z的结构可知, Z有３种不同化学环境的氢原子,其一氯代物 有３种,D项错误.] 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰１３６􀅰 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 第十章　有机化合物 二、非选择题 １１．现通过以下具体步骤由 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 制取 Cl Cl Cl Cl,即 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 ①→ 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 Cl ② →A ③ →B ④ → Cl Cl ⑤ →C ⑥ → Cl Cl Cl Cl (１)从左到右依次填写每步反应所属的反应类 型(填字母): a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应 d．加聚反应 ①　　　　;②　　　　;③　　　　; ④　　　　;⑤　　　　;⑥　　　　; (２)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式: ① 　; ⑤ 　; ⑥ 　. 答案:(１)a　b　c　b　c　b (２) 􀜏 􀜏 􀜍 ＋Cl２ Fe → 􀜏 􀜏 􀜍 Cl＋HCl Cl Cl ＋２NaOH 醇 △→ 􀜏 􀜏＋２NaCl＋ ２H２O　 􀜏 􀜏＋２Cl２ 催化剂 → Cl Cl Cl Cl １２．(２０２５􀅰吕梁市高三检测)花青醛可用作香水、 香皂、洗涤剂等的香料添加剂.一种以有机化 合物A为起始原料制备花青醛的路线如图. 􀜍􀜍 􀜏􀜏 一定条件→ 􀜍􀜍 􀜏􀜏 NO２ Fe/HCl → 　 C C９H１３N 　A　　　 　　　B (CH３CO)２O ５０℃ →D Br２ H２O２ → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Br NHCOCH３ OH－ → 　　　　　　　　　　　　E 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Br NH２ NaNO２ H２SO４ → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Br 　　F　　　　　　　G 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CHO 　花青醛 已知:①RNH２ ＋ (CH３CO)２O ５０℃ →RNHＧ COCH３＋CH３COOH;② . 回答下列问题: (１)A的化学名称为　　　　 　. (２)反应A→B所需试剂和条件为 　 　. (３)B→C的反应类型为　　　　 　;F中官能 团的名称为　　　　 　. (４)H的结构简式为　　　　 　. (５)E生成F的离子方程式为 　. (６)同时符合下列条件的B的同分异构体有 　　　　 　种(不考虑立体异构). ①苯环上只有２个取代基;②含有—NH２;③ 能与NaHCO３ 溶液反应放出CO２ 气体. (７)参考上述合成路线,设计以 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH３ 和 必要的无机试剂为原料合成 的 路线 　. 解析: 􀜍􀜍 􀜏􀜏 NO２ 在Fe、HCl作用下发生还原反应 生 成 C,则 C 为 􀜍􀜍 􀜏􀜏 NH２ ; 􀜍􀜍 􀜏􀜏 NH２ 和 (CH３CO)２O在５０℃下反应生成D,根据已知 信 息 ① 可 以 推 测 D 为 􀜍􀜍 􀜏􀜏 NHCOCH３ ; 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰２３６􀅰 高考总复习　化学 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Br 和 Mg在 的作用下生成 H,根据 已知信息②推测出,H为 􀜏 􀜏 􀜍 MgBr . (１)由A的结构简式可知,A的化学名称为异 丙苯(或异丙基苯);(２)A→B为硝化反应,所 需试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热;(３)B→ C为加氢去氧的反应,故为还原反应;由F的 结构简式可知,F中官能团的名称为氨基、碳 溴 键;(４)由 分 析 可 知,H 的 结 构 简 式 为 􀜏 􀜏 􀜍 MgBr ; (５) 􀜏 􀜏 􀜍 Br NHCOCH３ 在碱性条件下水 解生成 􀜏 􀜏 􀜍 Br NH２ ,则E生成F的离子 方程式为 􀜏 􀜏 􀜍 Br NHCOCH３ ＋OH－ → 􀜏 􀜏 􀜍 Br NH２ ＋CH３COO－;(６)苯环上只 有２个取代基,能与 NaHCO３ 溶液反应放出 CO２ 气 体,说 明 B 的 同 分 异 构 体 中 含 有 —COOH,符合条件的B的同分异构体有如下 几种情况:①苯环上直接连—NH２,另一个取代 基可能为－CH２CH２COOH、 CHCOOH CH３ ,两个 取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,共有 ６种同分异构体;②苯环上直接连－CH３,另一个 取代基为 CHCOOH NH２ ,两个取代基在苯环上有 邻、间、对三种位置关系,共有３种同分异构体; ③苯环上一个取代基为—CH２NH２,另一个取代 基为—CH２COOH,两个取代基在苯环上有邻、 间、对三种 位 置 关 系,共 有３种 同 分 异 构 体; ④苯环上直接连—COOH,另一个取代基可能为 —CH２CH２NH２、 CHCH３ NH２ ,两个取代基在苯 环上有邻、间、对三种位置关系,共有６种同分异 构体;故符合条件的B的同分异构体共有１８种; (７) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH３ 发 生 硝 化 反 应 生 成 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH３ NO２ , 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH３ NO２ 被酸性高锰酸钾溶 液氧化生成 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COOH NO２ , 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COOH NO２ 被还原 生成 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COOH NH２ , 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COOH NH２ ,发生缩聚反 应生成 ,故合成路线为 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH３ 浓硝酸 浓硫酸,△→ 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH３ NO２ KMnO４ H＋ → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COOH NO２ Fe HCl→ 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COOH NH２ 催化剂 △ → . 答案:(１)异丙苯(或异丙基苯)　 (２)浓硝酸、 浓硫酸、加热 (３)还 原 反 应 　 氨 基、碳 溴 键 　 (４) 􀜏 􀜏 􀜍 MgBr (５) 􀜏 􀜏 􀜍 Br NHCOCH３ ＋ OH－ → 􀜏 􀜏 􀜍 Br NH２ ＋CH３COO－ (６)１８ (７) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH３ 浓硝酸 浓硫酸,△→ 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CH３ NO２ KMnO４ H＋ → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COOH NO２ Fe HCl→ 􀜍􀜍 􀜏􀜏 COOH NH２ 催化剂 △ → 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰３３６􀅰 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 第十章　有机化合物